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かつて小室さんは三菱UFJ銀行（当時の呼称は三菱東京UFJ銀行）に勤務していた。

同銀行のベテラン行員は、元職場と小室さんの“因縁”について語ってくれた。

「小室さんはウチに’14年から’16年まで勤務していました。山手線の内側の支社・支店はエリートコースとされており、
高学歴行員ばかりで、語学に堪能な者も珍しくありません。なかでも彼が勤務していた丸の内支店には、有名企業幹部の子供なども多いのです。

ただ当時の小室さんは新人にもかかわらず“絶対に定時で上がる男”として有名でした。
繁忙期でも、同僚が残業中でも、まったく気にしないで帰るのです。

残業をしない理由を聞いても、『英語のレッスンがあるので』と言うばかり。
さすがに上司が、『君がやらない仕事は、誰かがやることになるのだよ』と諭したそうですが、『そうなんですか、お疲れさまです！』と、帰宅して周囲を驚かせたそうです」

小室さんは国際基督教大学在学中に眞子さんにプロポーズしており、英語のレッスンは将来の2人での海外移住を見すえてのことだったのだろうか。

好きな言葉は「Let it be（あるがままに）」だという小室さんにとって、いくらエリートコースでも同銀行の社風は合わなかったのか。
だが当時の先輩によれば、小室さんは職場に対して“なじめない”以上の強い感情を抱いていたという。